Dick Rienstra maakte in 1960 zijn zangdebuut voor de radio met een 50-er jaren hit van Frank Sinatra: Pennies from Heaven.
Zijn eerste zang-optreden voor de televisie vond plaats in 1962 met Blue Moon. Vervolgens werkte hij regelmatig mee aan shows en amusementsprogramma’s voor radio en televisie en zong bij orkesten als The Skymasters, het Vara Dansorkest, het KRO Dansorkest en het Metropole Orkest.
Zijn eerste theatercontract was in 1963 bij de landelijk bekende Tiktak Show. Daarna volgde o.a. de Snip & Snap Revue (1966/’68).
In 1970 kreeg hij een hoofdrol in de musical De Jantjes bij het Amsterdams Volkstoneel. Hij speelde in deze productie de rol van Dolle Dries, een van de drie matrozen. Samen met Martin Käfig (de Schele) richtte hij een jaar later het zangduo De Jantjes op.
In het verdere verloop van de jaren ’70 was Dick o.m. te zien in de televisieseries De Kleine Waarheid en Het meisje met de Blauwe hoed.
In 1976 speelde hij een kleine rol in de Amerikaanse speelfilm A Bridge Too Far. Het jaar daarop was Dick Rienstra een van de solisten tijdens het Nationaal Songfestival in Den Haag. Hij zong met een eigen tekst het lied Jouw Lach.
Vervolgens kon men hem bijna onafgebroken aan het werk zien als zanger-acteur op het toneel en op televisie. Zo stond hij in de jaren tachtig in een groot aantal theaterproducties. Onder meer in zes musicalvoorstellingen bij Nooy’s Volkstheater en in de klucht Drie is te veel van producent John de Mol.
In hetzelfde decennium speelde hij uiteenlopende rollen in televisieseries als De Fabriek, Heerenstraat 10, Medisch Centrum West en Dossier Verhulst. Ook in jeugdseries was Dick te vinden: Bollo, Bries en Bondgenoten (Bollo de beer) en in de avonturen van Bassie en Adriaan speelde hij Adjudant van der Steen.
In het theaterseizoen 1989/1990 werkte Dick Rienstra mee aan Theater Pittoresque, het voorprogramma van Toon Hermans’ One Man Show.
Bioscoopfilms waarin hij o.a. in de jaren negentig een aandeel had waren: Tante Sjaan gaat er tegenaan (ambtenaar), Flodder in Amerika (gezagvoerder) en Who am I (generaal luchtmacht).
In 1994 speelde Dick de hoofdrol van scheepswerfbaas Thijs Kraal in de dertiendelige televisieserie De Laatste Carrière.
Het jaar daarop kwam zijn solo-CD I’ll be seeing you uit. Deze eigen produktie bevat een twaalftal Engelstalige American Songbook-stukken in een jazzy uitvoering.
De CD werd in 1997 de basis van zijn samenwerking met het Orkest van de Koninklijke Luchtmacht in de grote theaterproduktie Sinatra, The Bands, The Music. In de nieuwe eeuw werd de samenwerking geprolongeerd met de show Going Dutch (2000).
In de musical 42nd Street gaf Rienstra in de zomer van 2001 in een speciale serie van 50 voorstellingen in de Rai in Amsterdam gestalte aan de figuur van Abner Dillon.
Andere theateractiviteiten van zanger-acteur Dick Rienstra waren twee tournees voor de organisatie De Zonnebloem (2001 en 2004/’05).
Van 19 augustus 2006 tot en met 13 januari 2007 speelde Dick de rol van Maurice in de musical The Beauty and The Beast. Klik hier en hier voor nog twee foto’s. Deze voorstelling was vanaf 15 september te zien in het Circustheater in Scheveningen.
In 2008 speelde Rienstra samen met o.a. zijn zoon Robin in de John van de Rest theaterproduktie Vleugellam. Josine van Dalsum had hierin de hoofdrol.
Sinds november 2010 treedt Dick Rienstra als zangsolist op bij de VSOP-Bigband o.l.v. Erik van der Wurff. Dick zingt daar de bekende songs van o.a. Frank Sinatra. Tussen 2010 en 2014 zijn er 15 concerten gespeeld.
